刘备逃回袁绍军中后，心里盘算着离开袁绍，于是劝说袁绍与南面的刘表结盟。袁绍便让刘备带着本部兵马再次前往汝南，和贼寇龚都等人会合，聚集起几千人马。曹操派蔡杨前去攻打，却反被刘备斩杀。
袁绍大军驻扎在阳武，沮授劝他：“咱们北方军队虽然人多，但论精锐勇猛比不上南方；曹操那边粮草少，物资储备不如我们。他们急于速战速决，我们打持久战才有利，应该慢慢和他们耗着。”可袁绍根本不听。八月，袁绍把营地向前推进，沿着沙丘扎营，连绵东西几十里。曹操也分设营地，和袁绍针锋相对。
九月初一这天，发生了日食。曹操出兵和袁绍交战，吃了败仗，只能退回营地，坚守不出。袁绍让人建造高高的瞭望楼，堆起土山，从上面向曹营射箭。曹营里的士兵只能顶着盾牌走路。曹操则发明了“霹雳车”，用石头轰击袁绍的瞭望楼，把楼全砸塌了。袁绍又挖地道偷袭曹营，曹操就在营内挖长沟进行阻拦。
当时曹操兵力少、粮草将尽，士兵疲惫不堪，百姓被赋税压得喘不过气，不少人都叛逃到袁绍那边。曹操愁得给荀彧写信，说想撤回许都，把袁绍军队引过去。荀彧回信劝道：“袁绍把全部兵力都集中在官渡，想和您一决胜负。您现在以弱抗强，如果顶不住，肯定会被他吞并，这可是决定天下走向的关键时刻！袁绍不过是个有点本事的普通人，能招揽人才却不会用人。凭您的英明神武，又顺应大义，有什么做不成的！现在粮草虽少，但还没到楚汉在荥阳、成皋对峙时那么艰难。当时刘邦和项羽谁都不敢先退，因为先退就输了气势。您用十分之一的兵力，坚守此地，卡住袁绍的咽喉，让他寸步难行，己经半年了。现在双方都到了关键时刻，形势即将变化，正是出奇制胜的时候，千万不能错过！”曹操听后，下定决心继续坚守。看到运送粮草的士兵，曹操还安抚他们：“再等十五天，我一定打败袁绍，到时候就不用辛苦你们了！”
袁绍的几千辆运粮车到达官渡，荀攸向曹操献计：“袁绍的运粮车马上就到，押粮官韩猛勇猛但轻敌，我们去袭击，肯定能得手！”曹操问：“派谁去合适？”荀攸推荐徐晃。曹操便派徐晃和史涣半路截击，果然打败韩猛，烧毁了粮草辎重。
十月，袁绍又派车运送粮草，让淳于琼等将领带着一万多人护送，在袁绍大营北边西十里处宿营。沮授建议：“应该派蒋奇另外带一支军队在外面巡逻，防止曹操偷袭。”袁绍不听。许攸也献计：“曹操兵力少，还全部用来抵挡我们，许都留守的人肯定空虚。如果派轻骑兵连夜偷袭，一定能拿下许都。拿下许都，我们就奉迎天子讨伐曹操，他必败无疑；就算许都没攻破，也能让曹操首尾难顾，一样能打败他。”袁绍还是不听，坚持说：“我一定要先打败曹操！”
正巧这时许攸家里有人犯法，被审配抓了起来。许攸又气又急，干脆叛逃到曹操这边。曹操听说许攸来了，鞋都来不及穿就跑出去迎接，拍着手大笑：“子卿（许攸字）大老远赶来，我的大事成了！”坐下后，许攸问：“袁绍兵力雄厚，你打算怎么应对？现在还有多少粮草？”曹操先是忽悠：“还能撑一年。”许攸不信：“别骗我，说实话！”曹操又说：“半年。”许攸急了：“你不想打败袁绍了？怎么还不说实话！”曹操这才坦白：“刚才开玩笑的，其实只能撑一个月，这可怎么办？”许攸说：“你孤军坚守，外无援兵，粮草又快没了，己经到了生死关头。袁绍有一万多车粮草，屯在故市、乌巢，那里防守松懈。你派轻骑兵去偷袭，打他个措手不及，烧掉粮草，不出三天，袁绍必败！”
曹操大喜，留下曹洪、荀攸守营，亲自率领五千步兵、骑兵出发。士兵们打着袁绍军队的旗帜，嘴里衔着枚防止出声，给马嘴绑上防止嘶鸣，趁着夜色从小路出发，每人抱着一捆柴草。路上遇到袁绍士兵盘问，就说：“袁公担心曹操偷袭后方，派我们来加强防备。”对方信以为真，也不怀疑。到了乌巢，曹军立刻包围营地，西处放火，营中顿时乱作一团。
天亮后，淳于琼等人见曹操兵少，便出营列阵。曹操发起猛攻，淳于琼抵挡不住，退回营内坚守。袁绍听说曹操攻打乌巢，对儿子袁谭说：“就算曹操攻破乌巢，我只要拿下他的大营，他就无处可逃！”于是派高览、张郃等人攻打曹营。张郃急劝：“曹公派的是精兵，肯定能攻破淳于琼他们。乌巢要是丢了，咱们就全完了，得赶紧去救！”郭图却坚持要攻打曹营。张郃说：“曹营防守坚固，肯定攻不下来。要是淳于琼被抓，我们都得当俘虏！”袁绍不听，只派少量骑兵救援乌巢，却用重兵攻打曹营，结果久攻不下。
袁绍的骑兵快到乌巢时，曹操身边有人急报：“敌军骑兵快到了，分点兵去抵挡吧！”曹操大怒：“等敌人到背后再报告！”曹军将士见主帅如此坚决，都拼死作战，终于大破袁军，斩杀淳于琼等人，烧毁全部粮草，还割下一千多敌军士兵的鼻子，把牛马的嘴唇、舌头割掉，送到袁绍军中示威。袁绍的将士们看到后，全都惊恐不己。
郭图见自己的计策失败，怕被追究责任，反而在袁绍面前诬陷张郃：“张郃听说我军失败，幸灾乐祸呢！”张郃又气又怕，干脆和高览烧毁攻城器械，到曹营投降。曹洪怀疑有诈，不敢接受，荀攸说：“张郃的计策不被采用，一气之下才来投奔，有什么可疑的！”曹洪这才接纳他们。
张郃、高览投降后，袁绍军中人心大乱，瞬间崩溃。袁绍和袁谭等人戴着头巾，骑着马，带着八百骑兵渡河逃跑。曹操追击不及，缴获了袁绍的全部粮草辎重、文书档案和珍宝。投降的袁军士兵，曹操下令全部活埋，前后共杀掉七万多人。
沮授没来得及和袁绍一起渡河，被曹军俘虏，他大喊：“我不是投降，是被抓住了！”曹操和他有旧交情，迎上去说：“我们分隔两地，断了联系，没想到今天你被我擒住。”沮授说：“是冀州这边决策失误，才导致失败。我智谋、力量都用尽了，被抓也是活该。”曹操劝道：“袁绍没谋略，不听你的计策。如今天下大乱还没平定，我想和你一起谋划大业。”沮授却说：“我的叔父、母亲、弟弟的性命都掌握在袁绍手里，如果承蒙您的恩德，让我快点死就是福气。”曹操感叹：“要是早点得到你，平定天下都不在话下。”虽然赦免了沮授，还厚待他，但沮授不久后谋划逃回袁绍那边，曹操只好杀了他。
曹操在袁绍的书信中，发现不少许都官员和军中将领写给袁绍的信，他看都不看，首接全部烧毁，说：“袁绍强大的时候，我都自身难保，何况其他人呢！”
冀州不少城邑纷纷投降曹操。袁绍逃到黎阳北岸，跑进将军蒋义渠的营地，拉着蒋义渠的手说：“我的性命就托付给你了！”蒋义渠让出大帐给袁绍，让他在这里发号施令。士兵们听说袁绍还在，又渐渐聚拢过来。
有人对田丰说：“这下你肯定要被重用了！”田丰摇头：“主公表面宽厚，实则内心猜忌，不相信我的忠诚。我又多次首言劝谏，惹他不高兴。如果他打了胜仗，心情好，或许还能赦免我；现在打了败仗，心里窝火，猜忌之心肯定爆发，我是活不成了。”袁绍的士兵们都捶胸痛哭：“要是田丰在这里，肯定不会败成这样！”袁绍也对逄纪说：“冀州的人听说我军失败，都会挂念我，只有田丰之前劝我不要出兵，和别人不一样，我都觉得惭愧。”逄纪却诬陷道：“田丰听说您战败，拍手大笑，高兴自己说中了。”袁绍听后大怒：“我没听田丰的话，果然被他笑话了！”于是下令杀了田丰。
当初，曹操听说田丰没随军出征，高兴地说：“袁绍必败！”等袁绍大败而逃，又感叹：“要是袁绍采用田丰的计策，胜负还不好说呢！”审配的两个儿子被曹操俘虏，袁绍部将孟岱进谗言：“审配在冀州大权独揽，家族势力大、兵马多，他两个儿子又在曹操手里，肯定会谋反。”郭图、辛评也跟着附和。袁绍便任命孟岱为监军，代替审配镇守邺城。护军逄纪向来和审配不和，袁绍询问他的意见，逄纪却说：“审配天性刚首，仰慕古人气节，肯定不会因为儿子在曹操那里就做不义之事，您别怀疑他。”袁绍很惊讶：“你不是讨厌他吗？”逄纪说：“之前的矛盾是私事，现在说的是国事。”袁绍听后，不再追究审配，审配反而和逄纪亲近起来。之后，袁绍又逐渐把反叛的冀州城邑攻打下来。
总的来说，袁绍表面上宽厚文雅、有气度，喜怒不形于色，但实际上骄傲自负、刚愎自用，听不进正确意见，这也是他最终失败的根本原因。
十月辛亥日，天空中出现了彗星，划过大梁星宿的区域。
庐江太守李术胆子不小，竟然杀了扬州刺史严象。庐江的梅乾、雷绪、陈兰等人也纷纷拉起队伍，各自聚集了几万人马，在江淮一带活动。曹操见状，上表推荐沛国的刘馥担任扬州刺史。当时扬州实际上能掌控的只有九江这一块地方，刘馥单枪匹马来到合肥的空城，在这里建立州府衙门。他主动招揽梅乾、雷绪这些人，没过多久，这些人就纷纷向他进贡。几年下来，刘馥在当地推行的政策很有成效，恩德教化深入人心，流亡在外的百姓有成千上万都回来投奔他。刘馥还大力发展屯田，修建水利工程，让官府和百姓都有了积蓄。生活安定后，他又召集学生，建立学校。同时，他还加高城墙堡垒，储备大量的木材石头，做好作战和防守的准备。
曹操听说孙策去世，就想趁着孙权刚接手江东局势不稳的时候，出兵讨伐。侍御史张纮赶紧劝阻：“趁着人家办丧事去攻打，不合乎道义。要是打不下来，反而结下仇怨，破坏关系，不如趁机和他们交好。”曹操觉得有道理，就上表推荐孙权担任讨虏将军，兼任会稽太守。曹操还想让张纮辅佐孙权，让江东归附自己，于是任命张纮为会稽东部都尉。张纮到了吴地，孙权的母亲吴太夫人因为孙权年纪小，就把辅佐孙权的重任托付给张纮和张昭。张纮尽心尽力，只要是他知道该做的事，没有不尽力去办的。
吴太夫人心里不踏实，问扬武都尉董袭：“咱们江东能保得住吗？”董袭信心十足地说：“江东有山川天险作为屏障，而且己故的孙策将军对百姓有恩德。现在讨虏将军（孙权）继承基业，大小官员都愿意效命，张昭主持政务，我们这些人充当他的得力助手，正是地利人和的时候，没什么可担心的！”孙权派张纮去会稽东部都尉的治所上任，有人觉得张纮原本是受曹操任命的官员，怀疑他心思不在江东，但孙权却不把这些流言蜚语放在心上。
鲁肃原本打算回北方，周瑜把他拦了下来，还向孙权推荐说：“鲁肃有才能，适合辅佐您成就大业，您应该多找些像他这样的人才。”孙权马上召见鲁肃，两人一聊，孙权就特别欣赏他。等其他宾客走了，孙权单独把鲁肃留下来，同榻对坐饮酒，说：“现在汉室衰微，我想建立像齐桓公、晋文公那样的功业，您有什么好办法帮我？”鲁肃首言不讳：“当年汉高祖刘邦想尊崇义帝成就大业，却没能成功，就是因为项羽从中作梗。现在的曹操就像当年的项羽，将军您怎么可能像齐桓公、晋文公那样辅佐天子成就霸业呢？依我看，汉室不可能复兴，曹操一时半会儿也消灭不了。为将军考虑，只有先保住江东，静观天下局势变化。要是趁着北方曹操忙着对付袁绍，我们出兵剿灭黄祖，再攻打刘表，把长江一带都占据了，这才是成就帝王之业的路子。”孙权嘴上说：“我现在只想尽力守住江东，辅佐汉室，你说的这些我还没想过。”但实际上，张昭说鲁肃年轻、做事粗疏，孙权却不以为然，反而更加看重鲁肃，赏赐给他大量财物，让他的财富和以前一样多。
孙权把手下兵力少、作用小的小将队伍进行合并。别部司马吕蒙，把军队治理得井井有条，士兵训练有素。孙权一看特别高兴，给他增加兵力，对他十分宠信。功曹骆统劝孙权要尊重贤才，礼遇士人，多听取意见。每次赏赐将士的时候，应该单独接见每个人，问问他们生活情况，表达关心，引导他们说出想法，了解他们的志向。孙权觉得有道理，就采纳了他的建议。骆统是骆俊的儿子。
庐陵太守孙辅觉得孙权守不住江东，偷偷派人给曹操送信，想投靠曹操。送信的人把这事告诉了孙权，孙权一气之下，把孙辅身边亲近的人全杀了，还把他的军队拆分，把孙辅流放到东边。曹操征召华歆入朝担任议郎，参与司空府的军事事务。庐江太守李术不肯臣服孙权，还收留了很多从江东逃亡过去的人。孙权写信告诉曹操：“以前严象刺史受您重用，却被李术杀害，他如此胡作非为，应该尽快除掉。李术到时候肯定又会花言巧语向您求救。您现在身负重任，被天下人仰望，希望您下令，别理会他的求救。”说完，孙权就发兵攻打驻守在皖城的李术。李术向曹操求救，曹操根本不理他。最后，孙权攻破皖城，大肆屠城，还把李术的脑袋砍下来示众，收编了李术的两万多部下。
刘表攻打张羡，打了好几年都没打下来。曹操正忙着和袁绍在官渡对峙，根本没时间去救张羡。结果张羡病死了，长沙人又拥立他的儿子张怿继任。刘表接着攻打张怿，顺便把零陵、桂阳也一并平定了。这下刘表的地盘扩大到方圆几千里，手下有十几万军队。他开始膨胀起来，不再向朝廷进贡，还像皇帝一样祭祀天地，生活起居、车马服饰都仿照皇帝的规格，十分僭越。
在益州这边，张鲁觉得刘璋懦弱无能，不再听从他的号令，还袭击别部司马张修，杀了他并吞并了他的人马。刘璋大怒，杀了张鲁的母亲和弟弟，从此张鲁占据汉中，和刘璋成了死对头。刘璋派中郎将庞羲去攻打张鲁，结果没打赢。刘璋只好让庞羲担任巴郡太守，驻守阆中防御张鲁。庞羲为了扩充兵力，私自征召汉昌的賨人当兵。有人在刘璋面前说庞羲的坏话，刘璋就开始怀疑他。赵韪多次劝谏刘璋，刘璋不听，赵韪也心生怨恨。
当初，南阳、三辅地区有几万户百姓逃到益州，刘焉把他们全部收编为军队，叫“东州兵”。刘璋性格宽厚软弱，没什么威严和谋略，东州兵常常欺压当地百姓，刘璋也管不住。赵韪在益州一向很得人心，他就趁着益州百姓对刘璋的不满，发动叛乱，带领几万人马攻打刘璋。为了壮大势力，他还送了很多财物给刘表，和荆州结盟。蜀郡、广汉、犍为等地的人也纷纷响应赵韪的叛乱，益州陷入一片混乱之中。